Maler der Romantik wie Wilhelm von Kobell, Eduard Schleich oder Carl Spitzweg seien zu den ersten Künstlern zu zählen, die den weiten Fußweg von München auf sich genommen hätten, um am Ammersee zu arbeiten.
Da die Schifffahrt auf der Amper erst 1877 und die Eisenbahn von Augsburg kommend erst 1898 eröffnet worden waren, lag der Ammersee zu dieser Zeit fernab und galt, so Raff, als "eine Art Entdeckung, als unberührt und unzivilisiert", was "für die Romantiker durchaus positiv besetzte Begriffe" gewesen seien. Man dürfe sich jedoch nicht vorstellen, diese frühen Malergäste seien mit Staffeleien in der Natur gesessen, sie hätten lediglich Skizzen gesammelt, um aus diesen im Atelier ideale Landschaften mit bäuerlichen Szenen zusammenzusetzen. Die Pleinair-Malerei wurde erst gegen Ende des 19. Jahrhunderts vorwiegend von der nachfolgenden Künstlergeneration, allen voran den Akademieprofessoren und ihren Kunststudenten aufgegriffen, um das "natürliche Licht unmittelbar auf die Leinwand bannen" zu können.
Ein bekannter Sommergast am damals noch spärlich besiedelten Westufer, war der Maler Friedrich Wilhelm Graf Bülow von Dennewitz (1856 - 1929), der, so offenbarte Raff eine seiner Quellen, "einen ausführlichen Bericht über diese Zeit schrieb". Das Feiern mit Malerkollegen und der Diessener, Holzhausener oder Schondorfer Bevölkerung, "besonders den hübschen Wirtstöchtern", sei ebenso beliebt gewesen wie Bootsausflüge zum sogenannten "Malerwinkel" nach St. Alban oder über den See nach Wartaweil.
Im Laufe der Jahre seien es "Hunderte von Malern" gewesen, die sich zunächst vorwiegend am Westufer des Ammersees, meist für die Sommermonate eingemietet hätten. Ihre Namen seien durch Gästelisten etc. gut dokumentiert, doch die Werke meist nicht mehr auffindbar und nur eine begrenzte Zahl der vielen Künstler habe sich tatsächlich "klangvolle Namen" erarbeiten können. Zu diesen zählen beispielsweise Robert Curry, der als Gebirgsmaler bekannt wurde und in Riederau lebte, Eugen Dekkert und Alexander Köster, die einige Jahre in der Fischerei in Dießen wohnten oder das in Holzhausen beheimatete Ehepaar Gasteiger sowie ihre 'Nachbarn' Fritz Erler, Adolf Münzer und Walter Georgi, Maler der Künstlervereinigung "Scholle". Als Künstlerkolonie könne er jedoch keinen der Orte rings um den Ammersee ansehen, sagte Raff, denn eine solche sei getragen von einer verbindenden Ideologie und die habe es, anders als in Worpswede, am Ammersee nie gegeben. "Der See", fügte Raff hinzu, sei "gar nicht das Hauptthema der hiesigen Maler" gewesen, sondern habe "oft eher als Nebensache" gedient. Christian Landenberger hat ihn als Hintergrund für seine badenden Jünglinge genutzt und Köster als Entenweiher.